В началото на компютърната ера, машините като ENIAC (1945) и EDVAC (1949) работеха без операционни системи. Те използваха пряко управление на хардуера чрез физическо прекачване на кабели или ръчно въвеждане на инструкции чрез перфокарти. Всеки програмист трябваше да познава подробно хардуера, за да може да го използва. Липсата на абстракция правеше процеса бавен и неефективен, а времето за подготовка на една задача често надхвърляше времето за нейното изпълнение.
С появата на транзисторните компютри (напр. IBM 7090, 1959) се наложи необходимостта от по-ефективно управление на ресурсите. Първите batch операционни системи (като GM-NAA I/O) позволяваха изпълнението на групи задачи без човешка намеса. Тези системи използваха мониторни програми, които зареждаха и изпълняваха задачи една след друга. Хардуерът все още беше скъп и ограничен, което наложи разработването на споделено време (time-sharing) по-късно.
С развитието на интегралните схеми и по-мощните компютри (напр. IBM System/360, 1964), операционните системи започнаха да поддържат мултитаск и time-sharing. Системи като CTSS (Compatible Time-Sharing System, 1961) и MULTICS (1965) позволиха на няколко потребители да споделят един компютър едновременно. Това беше възможно благодарение на виртуалната памет и поделянето на процесорно време, които хардуерът вече поддържаше. Тези ОС въведоха и концепции като файлови системи и потребителски интерфейси.
С появата на микропроцесорите (напр. Intel 4004, 1971) и личните компютри (напр. Altair 8800, 1975), операционните системи станаха по-достъпни. UNIX (1970) беше една от първите ОС, разработена с идеята за модуларност и преносимост между различни хардуерни платформи. В същото време, CP/M (1974) стана стандартен за 8-битовите компютри, а Apple DOS (1978) и Microsoft MS-DOS (1981) положиха основите на домашните компютри.
С нарастването на мощността на 16-битовите и 32-битовите процесори (напр. Intel 80286, 1982), операционните системи започнаха да поддържат графични потребителски интерфейси (GUI). Apple Macintosh (1984) с неговата Mac OS и Microsoft Windows (1985) промениха начина, по който хората взаимодействат с компютрите. Паралелно, мрежовите протоколи като TCP/IP бяха интегрирани в ОС, което позволи развитието на Интернет и локални мрежи.
С появата на 64-битовите процесори (напр. Intel Pentium, 1993) и мобилните устройства, операционните системи станаха по-мощни и универсални. Windows 95 (1995) и Linux (1991) доминираха на десктоп пазара, докато Android (2008) и iOS (2007) revolutionизираха мобилните технологии. Съвременните ОС поддържат мултимедия, виртуализация и облачни изчисления, благодарение на напредъка в хардуера, като многоядрени процесори и SSD съхранение.